De oorspronkelijke uitgave van Chicago by Night uit 1991 was een iconische release voor Vampire: The Masquerade, waarin het formaat en de stijl voor vele supplementen werd vastgelegd. Naast een herziene Second Edition-versie, bevatte het boek veel supplementen die belangrijke personages en verhalen introduceerden in de overlevering van Vampire: The Masquerade.

Deze nieuwe editie is een aanvulling op Vampire: The Masquerade 5th Edition. Chicago by Night is een 8-½ inch bij 11 inch hardcover boek, met ongeveer 240+ full-colour pagina's.

Inhoud omvat:
-— Inleiding
-— The World of Chicago (Local Metaplot)
-— Welkom bij de nacht
-— De stad (geschiedenis, politiek, geografie)
-— Chicago's Kindred Coteries
-— Clan Lasombra
-— De disciplines van Clan Lasombra
-— Loresheets
-— De Chicago Chronicles

Chicago By Night bevat alle informatie die u nodig heeft om doorlopende kronieken te maken. Van hoofse intriges binnen de Masquerade tot confrontaties in de Succubus Club, dit bronboek helpt Storytellers om rijke en lonende verhalen over overdaad in de Windy City te ontwikkelen. Het bevat ook informatie en spelregels voor de Lasombra, waarmee de clan wordt geÏntroduceerd in Vampire: The Masquerade 5th Edition. Chicago by Night wordt uitgegeven door Onyx Path Publishing als aanvulling op Vampire: The Masquerade 5th Edition.